O nome de Portalegre terá origem em Portus Alacer (porto, ponto de passagem e alacer, alegre) ou simplesmente Porto Alegre.
O nome de Portalegre deriva de uma das actividades importantes seria a de dar abrigo e mantimentos aos viajantes (daí o nome de porto, ponto de passagem ou abastecimento).
O local aprazível nomeadamente pelo contraste das suas encostas e vales verdejantes com a paisagem mais árida e monótona a sul e norte e a povoação prosperou e sabe-se que em 1129 era uma vila do concelho de Marvão passando a sede de concelho em 1253 tendo-lhe sido atribuído o primeiro foral em 1259 por D. Afonso III que mandou construir as primeiras fortificações, as quais não chegaram a ser completadas.
Marvão, Castelo de Vide e Arronches e Portalegre foi doada por D. Afonso III ao segundo filho Afonso.
O rei D. Dinis mandou edificar as primeiras muralhas em 1290 as quais ele próprio viria a cercar durante 5 meses em 1299 na sequência da guerra civil que o opôs ao seu irmão que reclamava o trono alegando que D. Dinis era um filho ilegítimo. D. Fernando morreu em 1383 sem deixar herdeiros masculinos e D. Leonor Teles assumiu a regência do Reino.
A vila em 21 de agosto de 1549 foi criada a Diocese de Portalegre por bula do papa Paulo III e do rei D. João III que elevaria Portalegre a cidade a 23 de maio de 1550.
A importância da cidade nessa época traduzia-se no volume das receitas do imposto sobre as judiarias, e era também um dos centros de indústria de tecidos mais importantes do país juntamente com Estremoz e Covilhã.
Portalegre torna-se capital do distrito homónimo aquando da formação dos distritos a 18 de julho de 1835.
As principais atracções turísticas: Museu Municipal de Portalegre, Casa Museu José Régio, Museu da Cortiça, Castelo de Portalegre, Castelo de Alegrete, Igreja Matriz de São João Batista de Alegrete, Torre do Relógio de Alegrete, Sé Catedral de Portalegre, Seminário de Portalegre, Igreja do Nosso Senhor do Bonfim, Convento de São Bernardo (Escola Práctica da Guarda Nacional Republicana), Convento de Santa Clara (Biblioteca Municipal de Portalegre), Capela do Calvário, Capela de Sant''''''''''''''''Ana, Igreja da Misericórdia de Alegrete, Museu da Tapeçaria de Portalegre, Instituto Politécnico de Portalegre, Museu Robinson/Núcleo da Igreja do Convento de São Francisco, Palácio Barahona (Arquivo Distrital de Portalegre), Capela da Nossa Senhora da Penha, Plátano de Portalegre, Muralhas de Portalegre, Jardim da Corredoura, Capela de São Sebastião (Fortios), Santuário do Senhor Jesus dos Aflitos (Fortios), Convento da Provença/Quinta da Provença, Casa do Povo de Urra, Capela dos Apóstolos (Urra), Miradouro da Fonte dos Carvoeiros e Parque Natural da Serra de São Mamede.
